Pada usia empat belas, Kaif memenangkan kontes kecantikan di Hawaii, dan menerima tugas pemodelan pertamanya dalam kampanye perhiasan. Dia kemudian dimodelkan secara profesional di London, bekerja untuk lembaga lepas dan muncul secara teratur di London Fashion Week. Pada fashion show Kaif menarik perhatian pembuat film yang berbasis di London Kaizad Gustad. Ia memilih dia untuk peran dalam bahasa Inggris-Hindi pencurian erotis Film Boom sebagai bagian dari ensemble cast yang mencakup Amitabh Bachchan, Gulshan Grover, Jackie Shroff, Madhu Sapre dan Padma Lakshmi. Sementara syuting di India, Kaif menerima tawaran lain dan memutuskan untuk tinggal di negara ini. Pada tahun 2003, ia menerima pemberitahuan sebagai model setelah berjalan jalan untuk Rohit Bal di India Fashion Week dan muncul di Kalender Kingfisher pertama. Kaif segera membentuk karier modeling yang sukses di India setelah mendukung merek seperti Coca-Cola, LG, dan Samsung Fevicol.